Avant de faire les beaux jours de l'AC Milan (10 buts et 6 passes décisives cette saison), Rafael Leão évoluait au LOSC, qui l'a vendu aux Milanais pour 30 millions d'euros à peine un an après l'avoir débauché au Sporting CP. Et c'est là que le bât blesse. À l'été 2018, le Portugais a résilié de manière unilatérale son contrat avec son club formateur afin de rejoindre le Nord, chose qui n'a pas plu aux Lions qui ont assigné le joueur en justice.
Près de deux ans après le transfert, le verdict est tombé. Selon Record, le tribunal arbitraire du sport (TAS) a condamné les Dogues à verser 16,5 millions d'euros (le montant atteint les 20 millions avec les taxes) à l'écurie portugaise. Les champions de France sont, selon l'instance basée en Suisse, "responsables solidaires" dans cette affaire.
